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OWL-Tourist |

Eine erste bedeutende Rolle spielte das Gebiet des heutigen OWLs kurz nach Christi Geburt bei der Schlacht am Teutoburger Wald, in der Hermann der Cherusker mehrere Legionen der Römer besiegte.

Später gehörte das heutige OWL zu den sächsischen Stammesprovinzen. Nach der Eroberung Sachsens empfing Karl der Große den aus Rom geflohenen Papst Leo III in seiner Pfalz in Paderborn. Dieses Ereignis bestimmte in den folgenden Jahrhunderten das spannungsreiche Verhältnis zwischen weltlicher und kirchlicher Macht.

Ab dem frühen Mittelalter unterstand das Gebiet zwischen Weser und dem südöstlichen Teutoburger Wald den Edlen Herren zur Lippe, während das übrige Land eine eher wechselvolle Geschichte erlebte.
Seit dem Mittelalter prägten die Bistümer Paderborn und Minden die Geschichte. Anfang des 19. Jahrhunderts gehörten große Teile OWLs zum napoleonischen Königreich Westfalen aus dem 1815 u. a. die preußische Provinz Westfalen abgeleitet wurde. Einige Teile OWLs wurden dabei auch Hannover und Oldenburg zugeordnet.
Das Gebiet der Edlen Herren zur Lippe wurde im Mittelalter Reichsgrafschaft und im 18. Jahrhundert Reichsfürstentum. Nachdem es 1871 dem deutschen Reich beigetreten war, wurde Lippe-Detmold 1918 Freistaat.
Nach dem 2. Weltkrieg wurde Lippe-Detmold mit den umgebenden Gebieten in Form des Regierungsbezirks Detmold Bestandteil des Bundeslandes Nordrhein-Westfalens.
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